Sylvias großer Tag Let the River Run

Sylvia beginnt ihre Arbeit in der Anwaltskanzlei. Charlies Kollegen bezweifeln, dass die Anfang vierzigjährige Sylvia den Anforderungen einer Anwältin gewachsen ist. Tatsächlich hat sie mit dem Arbeitsablauf zu kämpfen und verärgert ihre jungen Kollegen schnell durch verschiedene gesellschaftliche Fauxpas. Während sie lange arbeitet, schläft sie ein und beschädigt versehentlich ein Porträt von Kurt. Will nutzt die Verbindungen seiner Ex-Frau Audrey zu einem exzentrischen Künstler, um das Gemälde zu reparieren. Während sie auf das Gemälde warten, gehen Will und Sylvia zu Lucky Penny. Dort erfährt Will, dass seine Partner bei Lucky Penny ohne ihn einen harten Kombucha namens „Da Booch“ kreiert haben, dass Peyton jetzt bei Lucky Penny arbeitet und dass Andy mit Sylvias Freundin Katie zusammen ist. Sie holen das Gemälde ab, auf das der Maler einen Penis gemalt hat. Sylvia versucht am nächsten Tag, Unwissenheit vorzutäuschen, doch Überwachungsaufnahmen enthüllen ihre Beteiligung an dem Vorfall, und sie wird gefeuert.