Die große 26 The Big Two Six

Sylvia bekommt einen Job in Kurt Friedkens Anwaltskanzlei. Sie lernt auch Peyton kennen, und Will fragt Sylvia, was sie von ihr hält. Als Sylvia jedoch erfährt, dass Peyton Babysitterin ist, engagiert sie Peyton, um auf ihre Kinder aufzupassen, während sie in ihrem neuen Job ist. Sylvia sendet Peyton versehentlich widersprüchliche Signale über Wills Absichten, und Peyton reagiert über. Später beschließt Will, Peytons 26. Geburtstagsparty bei Lucky Penny zu veranstalten, fühlt sich aber plötzlich unwohl, mit ihr auszugehen, nachdem er sie bei einem Gruppentanz mit ihren Freunden beobachtet hat. Er macht mit ihr Schluss, als sie zu ihr nach Hause zurückkehren.